Esimesed operatsioonisüsteemid olid loodud 1940-ndate ja 1950-ndate aastate alguses, mil esimesteks arvutiteks olid tohutud masinad, mida tänapäeval nimetatakse peaaegu et dinosaurusteks. Need arvutid võtsid hulga ruumi, said kuumaks ning neil oli raske meelde jätta arvukaid erinevaid protsesse, mida arvutada tuli. Selle tõttu sõltusid arvutid töötajatest, kes pidid tegema suurt osa tööst käsitsi ning seega ei olnud arvutid kaugeltki nii tõhusad kui tänapäeva arvutid.
Üks esimesi operatsioonisüsteeme oli GM-NAA I/O, mis loodi 1955. aastal. Sellele järgnes MIT Compsürk, mis loodi MIT-l (Massachusetts Institute of Technology) 1957. aastal. Compsürk pakkus hulgaliselt funktsioone, sealhulgas protsesside ja failisüsteemi haldamist.
1960. aastatel loodi aga uued arhitektuurid ning esimesed operatsioonisüsteemid tõmbusid kokku paljugi tänapäeva operatsioonisüsteemide sarnasusi. Alguses oli ainsaks operatsioonisüsteemiks UNIVAC, mis tekkis kaasajastamiseks loodud maskina. Aja jooksul bypassisid erinevad ettevõtted üksteist ja uusi operatsioonisüsteeme loodi, kuid kõik need pakkusid sarnaseid funktsioone.
Nüüdseks on operatsioonisüsteeme palju ning nad pakuvad palju võimalusi, muutes arvutiprogrammide kasutamise ja haldamise lihtsamaks ning tõhusamaks. Tänapäeval on operatsioonisüsteemid oluline element kogu arvutitööstuses, kuna need tagavad, et arvutid töötaksid tõhusalt, turvaliselt ja tõrgeteta, et inimestel oleks lihtsam arvutiprogrammide abil töötada ja produktiivne olla.